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Libro de Resúmenes del XXX Congreso Argentino de Química - 2,2,2-TRICLOROETIL CLOROFORMIATO: ESTUDIO CONFORMACIONAL, VIBRACIONAL Y DE REACTIVIDAD
Congreso
Fecha:
2014Editorial y Lugar de Edición:
Universidad Nacional de Buenos AiresResumen *
El compuesto 2,2,2-Tricloroetil cloroformiato (Cl3CCH2OC(O)Cl) es un derivado del 2,2,2-tricloroetanol el cual es usado para acilar los grupos hidroxilo y amino de compuestos alifáticos y aromáticos en condiciones suaves. Este reactivo ha sido ampliamente utilizado en síntesis regio y estereoselectiva [1]. En general, los cloroformiatos son utilizados en la química orgánica como catalizadores para la polimerización de compuestos insaturados y en la preparación de policarbonatos, poliésteres y polímeros derivados del formaldehido [2]. Continuando con los estudios que venimos desarrollando en nuestro grupo de trabajo [3,4], se realizó un análisis conformacional a través de métodos ab-initio y DFT para el compuesto Cl3CCH2OC(O)Cl. Este estudio fue complementado con análisis de orbitales naturales de enlace (NBO) con el objetivo de determinar la presencia de interacciones hiperconjugativas que pueden favorecer una conformación respecto de la otra. Se midieron los espectros de IR y Raman de la sustancia en estado líquido. Estas medidas experimentales se complementaron con cálculos de optimización de geometrías y frecuencias vibracionales las cuales nos fueron de mucha utilidad para asignar los modos normales de vibración de la molécula. A través de un análisis de los orbitales moleculares HOMO y LUMO se pudieron determinar diversos parámetros como potencial de ionización, afinidad electrónica, electronegatividad, índice de electrofilicidad y potencial químico. Todos estos parámetros son de suma importancia para evaluar la reactividad de la molécula. Información suministrada por el agente en SIGEVAPalabras Clave
ANALISIS CONFORMACIONALESTUDIO VIBRACIONALDESCRIPTORES DE REACTIVIDADESPECTROSCOPIA