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Libro de resumenes - REACCION DE STILLE ASISTIDA POR ULTRASONIDO
Congreso
Fecha:
2011Editorial y Lugar de Edición:
SAIQOResumen *
La reacción de acoplamiento catalizada por paladio entre organoestannanos y electrofilos orgánicos, reacción de Stille, es un procedimiento muy atractivo dentro de la química orgánica, ampliamente utilizado para la formación de enlaces C-C. Existen publicaciones recientes que ilustran las ventajas ofrecidas por la irradiación de microonda aplicadas a estas reacciones; sin embargo, hasta donde llega nuestro conocimiento, no han sido estudiados los efectos producidos por el ultrasonido. La energía de ultrasonido constituye una manera conveniente de acelerar y mejorar una reacción orgánica u organometálica, dado por el crecimiento y la implosión de las microburbujas generadas en el seno de la disolución induciendo altas temperaturas y presiones. En este trabajo describimos un método eficiente para la síntesis de bifenilos asimétricos empleando la reacción de Stille bajo la acción del ultrasonido. Las condiciones óptimas se obtuvieron variando una serie de parámetros, tales como potencia, temperatura (baño externo), tiempo de reacción y catalizador (cantidad y calidad). El alcance de la reacción sonoquímica ha sido explorado con una selección de derivados de trimetilarilestaño (-OMe, -Me y -Cl) en posiciones orto-, meta- y para- frente a bromobenceno. Los resultados obtenidos demuestran que este protocolo es mucho más eficaz presentando ventajas con respecto al método convencional. Así, los productos son obtenidos con buenos a excelentes rendimientos en un plazo máximo de 30 minutos empleando cantidades reducidas de catalizador (método A), mientras que el método convencional (método B) requiere de 20 horas a 80°C. Además, es importante mencionar que los indeseados subproductos de homoacoplamiento, presentes en el protocolo convencional (10-15%), no son detectados (CG/EM) en el método A. Información suministrada por el agente en SIGEVAPalabras Clave
ULTRASONIDOSTILLE