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XI ELAFOT - Fotodegradación Sensibilizada por Vitamina B2 de Aromatizantes y saborizantes
Congreso
Fecha:
2013Editorial y Lugar de Edición:
XI ELAFOTResumen *
Los agentes aromatizantes y saborizantes (Ars) son empleados con gran frecuencia como aditivos alimentarios por su capacidad de mejorar las propiedades organolépticas e incluso de potenciar los sabores dulces. Han cobrado también importancia por su capacidad de actuar como agentes antimicrobianos aumentando la conservabilidad de los alimentos [1]. Debido a que es muy difícil establecer relaciones entre el olor y la estructura química de los Ars, se estudiaron el Maltol (Mt, 3-Hydroxy-2-methyl-4-pyrone) y la Frambinona (Fra, 4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-one) que son ejemplos típicos de lo antes mencionado. El Mt se genera en productos de panificación o en alimentos con alto contenido de azúcares por la reacción de Maillard; mientras que la Fraes de ocurrencia natural en el café y en una variedad de frutas entre las que se incluyen frambuesa, arándano y ananá. En este trabajo se realizó un estudio cinético y mecanístico de la degradación directa y sensibilizada de Ars por colorantes sintéticos (Rosa de Bengala, RB) y naturales (Riboflavina, Rf, vitamina del complejo B, presente en una gran variedad de alimentos) en solución acuosa. RB se caracteriza por generar exclusivamente la especie oxígeno singlete molecular (O2(1g)), mientras que Rf en presencia del luz visible da lugar a unas serie de complejas reacciones donde participan los estados excitados de la Rf además de generarsediferentes especies reactivas de oxígeno tales como O2(1Δg) y O2•-. Se determinaron los rendimientos cuánticos de fotodegradación a 280nm para el Mt (0,45) y el Fra (<0.001) en solución acuosa por el método de actinometría relativa usando Ioduro de potasio como actinómetro [2]. En las experiencias de fotólisis sensibilizada se determinaron las constantes totales (kt) de Ars con O2(1g), empleando RB como sensibilizador, encontrándose valores de kt=1,8 106 M-1s-1 y kt=4,6 106 M-1s-1para el Mt y Fra respectivamente. Las kr medidas son similares a las ktdentro del error experimental. Cuando se irradiaron soluciones de Rf + Ars el efecto de la fotodegradación, relativa a RB fué considerablemente mayor. Los Arsdesactivan al estado singlete excitado de Rf con constantes practicante difusionales(1kq 109 M-1s-1), sin embargo no se espera que la fotodegradación de los Ars por esta vía sea significativa debido a que las concentraciones de AM requeridas para que ocurra este proceso son relativamente altas. En concentraciones sub-mM se encontró que los Arstambién interactúan con el primer estado triplete de Rf con constantes del ordendifusional(3Rf*, 3kq=9.16x108 M-1s-1 para Mt y 2.5x109 M-1s-1 para Fra). En condiciones de sensibilización aeróbica, además de la reacción con el 3Rf* ocurren dos mecanismos de oxidación simultáneos, uno a través de O2(1g) y otro a través del O2•-. A partir de un análisis cinético, y teniendo en cuenta que las velocidades de fotodegradación de los Ars no se ven afectadas por la presencia de SOD, se estima que la reacción de transferencia de un electrón desde el Ars al 3Rf* es el principal responsable de la degradación de los Ars en presencia de Rf y luz visible. Agradecimientos:Por el apoyo económico agradecemos a CONICET, ANPCyT, MinCyT-CbaySECyT UNRC, todos de Argentina. Referencias [1] Zaika, L. L. J. Food Saf. 1988, 9, 97–118. [2] Rahn, R. O. Photochem.Photobiol. 1997, 66, 450–455. Información suministrada por el agente en SIGEVAPalabras Clave
Oxígeno singleteRiboflavinaFrambinonaMaltol