Análisis fitoquímico del volatiloma y del extracto diclorometano de Xenophyllum rosenii (R. E. Fries) V. A. Funk (tribu Senecioneae; familia Asteraceae)

Tesis

Resumen *

En el presente trabajo se analizaron por primera vez los metabolitos secundarios de las partes aéreas (flores, tallos y hojas) de la especie Xenophyllum rosenii (R.E. Fries) V. A. Funk (tribu Senecioneae; familia Asteraceae), un subarbusto perenne, rastrero, rizomatoso, de olor fétido, recolectado en la provincia de Jujuy a 4.641 m.s.n.m. No existen estudios fitoquímicos previos sobre esta especie.Se estudiaron componentes volátiles (aceite esencial-AE) y no volátiles (extractos diclorometano - EDCM- y metanólico - EMET). El AE fue obtenido por hidrodestilación en un equipo tipo Clevenger y analizado por cromatografía gaseosa acoplada a espectrometría de masa (CG-EM). El rendimiento en AE fue de 0,50% v/p. Se identificaron 75 compuestos que representan el 98,3% del total, siendo los compuestos principales: δ-cadineno (16,5%), β-pineno (10,0%), shyobunol (6,1%), α-terpineno (5,9 %), γ-cadineno (5,7%), y α-muroleno (4,3%). Los componentes del AE fueron identificados por su espectro de masas (EM), su índice de retención (RI) en una columna capilar HP- 5MS de baja polaridad (5% de fenil-metil-silicona) de 30 metros de longitud y por co-inyección con muestras auténticas cuando estaban disponibles en nuestro laboratorio. Del extracto DCM obtenido por maceración a temperatura ambiente (Rto. 12,00%) se aislaron por cromatografía en columna (CC) la cumarina escopoletina, y el benzofurano 7-metoxitremetona. Del extracto MET obtenido por extracción Soxhlet (Rto. 35,7%) se aislaron dos derivados del ácido trans-cinamico: el trans-isoferulato de metilo y su isómero trans-ferulato de metilo. El análisis de alcaloides dio negativo con el reactivo de Dragendorff. Las estructuras de los compuestos aislados fueron establecidas por espectroscopía de RMN (1H- y 13C-RMN) usando técnicas bidimensionales (H-H COSY, HSQC y HMBC). Los cuatro compuestos aislados del EDCM y del EMET son informados por primera vez en el género Xenophyllum. El antifúngico 4-hidroxi-3-(3-isopenten-2-il)-acetofenona, componente ampliamente mayoritario en los extractos de X. poposum y X. incisum, no fue detectado en X. rosenii. Información suministrada por el agente en SIGEVA