Producción CyT
XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica - Novedosa Vía sintética libre de metales para la obtención de sulfonamidas cíclicas.
Congreso
Autoría:
GARCÍA MANZANO, EIBBER JOSE ; Micaela A. Cuellar ; Sandra E. Martín ; María E. Budén ; Silvia M. BaroloFecha:
2023Editorial y Lugar de Edición:
Sociedad Argentina de Investigación en Química OrgánicaResumen *
Las sulfonamidas constituyen un importante grupo de heterocíclicos que presentanactividades farmacológicas como antimicrobianas, antivirales y antitumorales. 1Teniendo en cuenta el gran potencial que tienen las sulfonamidas, ha surgido lanecesidad de encontrar nuevas vías sintéticas para su obtención. En cuanto a la síntesisde pirazolo-1,2,4-benzotiadiacinas, sólo existe un reporte en literatura que involucra altastemperaturas, la presencia de ácido acético glacial como solvente y prolongados tiemposde reacción. 2 Por lo tanto, proponemos una nueva vía sintética para generar esta familiade sulfonamidas cíclicas 4 mediante un acople intramolecular C-N a partir de 1-((2-halofenil)sulfonil)-1H-pirazol-5-aminas 3.Los sustratos 3 fueron obtenidos mediante una reacción de sulfonilación a partirde cloruro de 2-halosulfonilos 1 y aminopirazoles 2 (Rend: 50-75%). Posteriormente, seoptimizaron las condiciones de reacción evaluando diferentes solventes (DMF, THF,DMSO), la naturaleza de la base (KO t Bu, NaH, NaO t Bu), la cantidad de base (2-5equivalentes) y el tiempo de reacción (5 – 180 min.) para la sulfonamida modelo 3a(X=Br, R 1 =H, R 2 =Me, R 3 =H). Las condiciones de reacción optimizadas fueron 4 equiv. deKO t Bu, DMSO, temperatura ambiente y 5 min, con un rendimiento del 70% de 4a. En este trabajo se presentarán los resultados obtenidos y se discutirán los alcances y laslimitaciones de esta innovadora metodología sintética. Información suministrada por el agente en SIGEVAPalabras Clave
SULFONAMIDAS HETEROCICLOFOTOCATÁLISIS