Cresol production by phenol methylation on solid acids
Articulo
Fecha:
2006Editorial y Lugar de Edición:
Asociacion Argentina de Ingenieros Quimicos, Ciudad Autonoma de Buenos Aires, ArgentinaRevista:
XXII Interamerican Congress of Chemical Engineering, CIIQ 2006 and V Argentinian Congress of Chemical Engineering, CAIQ 2006 - Innovation and Management for Sustainable Development (pp. 161-181) - ISSN 0198 9278Asociacion Argentina de Ingenieros Quimicos, Ciudad Autonoma de Buenos Aires, Argentina
ISSN:
0198 9278Resumen *
Se estudió la alquilación de fenol para obtener cresoles a 473 K empleando catalizadores sólidos ácidos tales como SiO2-Al2O3, Al-MCM- 41, ácido tungstofosfórico (HPA) soportado sobre sílice, y zeolitas HBEA, HZSM5 y HY. La naturaleza, densidad y fuerza de los sitio ácidos superficiales fue medida mediante desorción a temperatura programada de NH3 y por espectrometría IR de piridina adsorbida. Anisol, o-cresol y pcresol fueron los productos primarios de reacción mientras que m-cresol, xilenoles y metilanisoles fueron productos secundarios. Orto- y para-cresol se formaron mediante dos mecanismos paralelos: por C-alquilación directa de fenol y también por transformación del anisol previamente formado por O-alquilación del fenol. La C-alquilación de fenol predominó sobre la Oalquilación sobretodos los catalizadores ensayados, excepto sobre HPA/SiO2. Las zeolitas HY y HBEA fueron los sólidos más activos para la obtención de cresoles porque ambos mecanismos involucrados en la formación de cresoles a partir de fenol fueron promovidos por la presencia simultánea de sitios ácidos fuertes tanto Lewis como Brönsted. Sin embargo, la zeolita HY se desactivó rápidamente. Cuando se empleó HZSM5, la metilación del fenol fue controlada por la difusión intracristalina y los estrecho canales de esta zeolita impidieron la formación de intermediarios voluminosos involucrados en la sobrealquilación de cresoles para dar xilenoles. Sin embargo, la distribución de cresoles fue similar sobre las zeolitas HBEA y HZSM5 ya que HZSM5 no favoreció la formación relativa de p-cresol por selectividad de forma. Información suministrada por el agente en SIGEVAPalabras Clave
CRESOLSPHENOLALKYLATIONSOLID CATALYSTS