Science and Technology Production
Libro de Resúmenes - XIX SINAQO - Síntesis multicomponente de (Z)-enol ésteres
Congress
Authorship:
HEREDIA, ADRIAN ALBERTO ; Silvia Soria-Castro ; Lydia Bouchet ; Gabriela Oksdath-Mansilla ; Cecilia A. Barrionuevo ; Daniel A. Caminos ; Fabricio R. Bisogno ; Juan E. Argüello ; Alicia B. PeñéñoryDate:
2013Publishing House and Editing Place:
SAIQOSummary *
Los enol ésteres son versátiles entidades químicas en reacciones tales como adiciones de Michael, condensación aldólica, cicloadiciones e hidrogenaciones, entre otras.1 En este trabajo, hemos desarrollado una metodología ?one-pot? y libre de metales de transición para la síntesis de enol ésteres -alquiltio sustituidos (2). Partiendo de - halocetonas (1), halogenuros de alquilo y bases conjugadas de tioácidos en medio básico, se obtienen los compuestos de interés con rendimientos aislados de muy buenos a excelentes y total estereoselectividad. Se exploró los alcances y limitaciones de esta metodología en cuanto a diversidad química así como una variedad de bases y solventes. La reacción tolera grupos electroatractores y electrodadores, resultando los solventes polares apróticos y las bases K2CO3 y K3PO4 las condiciones más aconsejables a temperatura ambiente. El mecanismo de la reacción tiene lugar mediante la secuencia: SN2, desprotonación (determinante de la velocidad), migración de acilo y S-alquilación, dando lugar al isómero (Z) selectivamente. En la mayoría de los casos no es necesaria la cromatografía para el aislamiento y purificación de los productos y estos son estables al aire y humedad a temperatura ambiente. Esta aproximación multicomponente resulta sencilla, robusta y con alta economía de átomos y por consiguiente supone una alternativa a las síntesis establecidas que emplean metales de transición en atmósfera inerte y/o bases fuertes. Information provided by the agent in SIGEVAKey Words
MULTICOMPONENTEESTEREOSELECTIVIDADENOLSÍNTESIS