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Libro de resumenes - SINTESIS DE GLICOMIMÉTICOS NITROGENADOS: 1,4-LACTAMAS N-ALQUILADAS DERIVADAS DE HIDRATOS DE CARBONO.
Congress
Date:
2023Publishing House and Editing Place:
SAIQOSummary *
En búsqueda de nuevos glicomiméticos nitrogenados como potenciales inhibidores de glicosidasas, se desarrolló una ruta sintética para obtener aldono-1,4-lactamas N-alquiladas. Se diseñaron estos compuestos como análogos de la D-galactono-1,4-lactona, un inhibidor conocido de la β-galactofuranosidasa de P. fellutanum. Las lactamas constituyen una familia de inhibidores de glicosidasas hidrolíticamente más robustas y estrechamente relacionadas con los iminoazúcares. Son útiles para proporcionar información de los mecanismos de unión a la glicosidasa y del estado de transición. Se partió de la D-glucono-1,5-lactona 1, la cual se protegió selectivamente con contracción del anillo, para dar 2 y luego 3. Se procedió a la apertura de la lactona de 3 con bencilamina obteniéndose 4, cuyo grupo OH-4 se convirtió en un buen grupo saliente (OMs). La ciclación intramolecular de 5 por ataque nucleofílico del nitrógeno de la amida condujo a la aldonolactama 6. Information provided by the agent in SIGEVAKey Words
LACTAMASHIDRATOS DE CARBONOGLICOMIMETICOS